Джим Каплан — мошенник, который во многих случаях обманывает Питера, тратя деньги на различные бесполезные вещи. Он был впервые представлен как Даг, но был упомянут как Джим в более поздних эпизодах. Впервые появившись в «Все без ума от Паули», он продает автомобиль Питеру, у которого нет двигателя под капотом, утверждая, что автомобиль принадлежал Джеймсу Бонду.

Позже он продает страховку Peter volcano в «Когда ты захочеш стать евреем», где Питер заплатил ему деньгами Лоис (которые она планировала использовать после того, как Стьюи разбил очки Мэг). С помощью бухгалтера Макса Вайнштейна Питер вернул деньги. Джим позже продает Питеру TiVo в «Стьюи Гриффин: Нерассказанная история». В эпизоде «И рыбку из пруда» он дает Питеру кредит на новую рыбацкую лодку, а Питер предлагает свой дом в качестве залога, который позже получает Банк и продает модной, вычурной, Нео-хиппи-иш новой паре по имени Джим и Эбби. В «Переполох в Куахоге», он продает Питеру танк для Мэг в автосалоне.