Она впервые появилась в «Отдыхай, пока жена за тебя работает». Она единственная девушка, с которой Брайан встречался более одного эпизода, и была повторяющимся персонажем в 5 сезоне. Он остается с ней исключительно ради секса, хотя после того, как они расстались, он испытывал к ней сильные чувства любви. В «Навострите ваши уши», когда Брайан говорит о булимии Джиллиан, он продолжает сравнивать ее с Карен из «The Carpenters», которые поддались анорексии в 1983 году, утверждая, что она «переборщила», но он думает, что «Джиллиан нашла хороший баланс».Она расстается с Брайаном в «Выметайся (Песня Брайана)», когда выясняется, что Брайан не хотел с ней серьезных отношений, и она кратко встречалась с мэром Вестом.
Она вышла замуж в эпизоде «Мы любим тебя, Конрад». В «И осталось их меньше…», ее муж Дерек Уилкокс был убит Дианой Симмонс, что сделало Джиллиан вдовой. Она снова появляется в «Тигс для двоих», где Куагмир пытается встречаться с ней, чтобы заставить Брайана ревновать, но она и Шерил Тигс уходят вместе, когда они понимают, насколько незрело ведут себя эти мужчины. В «День святого Валентина в Куахоге» Джиллиан появляется среди бывших подруг Брайана, которых собирает Стьюи.