Джон Шепард

Джон Шепард — директор региональной средней школы Джеймса Вудса. Он был признан евреем в эпизоде «Когда ты захочеш стать евреем». В эпизоде «Симпсоновский парень» директор Шепард присутствовал на суде в Спрингфилде между Duff Beer и Pawtucket Patriot Ale, где он был помещен рядом с директором Скиннером.

В «Питер директор» у директора Шепарда был горький развод и сильная депрессия, в результате чего совет по образованию отправил его в бессрочный оплачиваемый отпуск. Поскольку вице-директор бренда Макгуайр была найдена мертвой в своей машине, совет по образованию просит кого-то выступить в качестве временного директора, пока не будет найдена постоянная замена для директора Шепарда. Когда Лоис анонимно предупредила совет по образованию о том, как Питер помогал Мэг и ее друзьям отомстить злым студентам, совет по образованию вмешивается, заставляя их уволить его и восстановить Джона Шепарда после того, как он оправился от развода в результате его сексуальной поездки в Таиланд.

В «Преступления и неудачи Мэг», директор Шепард, как выяснилось, живет в многоквартирном доме напротив здания, которым управляет Лу Спиназола. После конфронтации со Стьюи и Брайаном из-за их подозрений в том, что Шепард убил свою бывшую жену Фиону, которая закончилась тем, что Брайан выпал из окна. Директор Шепард признался полиции и медику в том, что он живет за счет еды, взятой из школы, чтобы свести концы с концами, когда полиция находит сумку, на которой якобы были следы крови.